Химики из Испании разработали синтез оптически чистого нанографена с 135 атомами углерода, обладающего сразу тремя типами хиральности. Для этого ученые использовали энантиоселективное восстановление кетонов по Кори — Бакши — Шибате и энантиоспецифичную реакцию Шолля.

Исследование опубликовано в Nature Synthesis.

Хиральные нанографены получать сложно, потому, что они не содержат гетероатомов, а большинство энантиоселективных реакций так или иначе задействуют гетероатомы. Кроме того, на последней стадии синтеза нанографенов, как правило, применяют реакцию Шолля — окисление полизамещенного бензольного кольца в полностью сопряженный графеновый фрагмент в сильнокислой среде — и провести эту реакцию энантиоселективно еще ни у кого не получалось.

Схематичное изображение трех типов хиральности в полученном нанографене / M. Buendía et al. / Nature Synthesis, 2024

Тем не менее Назарио Мартин (Nazario Martin) из Университета Комплутенсе с коллегами синтезировали хиральный нанографен с энантиомерным избытком более 97 процентов.