Яд нервно-паралитического действия тетродотоксин, содержащийся в некоторых видах семейства иглобрюхих, удалось синтезировать в 22 стадии с выходом в 11 процентов. Синтез оказался одним из самых коротких в истории благодаря удачно выбранной реакции циклоприсоединения, пишут ученые в Science.

Тетродотоксин вызывает блокировку натриевых каналов, и отравление им приводит к параличу, а полулетальная доза токсина для человека не превышает миллиграмма вещества на килограмм веса. Тем не менее рыбу фугу (общее название разных видов рода Takifugu), в которой этот яд содержится, после тщательной подготовки употребляют в пищу любители японской кухни.

Но кроме сильной токсичности, ученых интересует необычная молекулярная структура тетродотоксина. Его молекула состоит из четырех циклических фрагментов с 9 стереоцентрами и содержит кислотную группу в орто-форме. Синтезировать тетродотоксин впервые удалось в виде смеси стереоизомеров в 1972 году, а первый его стереоселективный синтез ученые провели в 2003 году.

После этого разные группы химиков разработали и провели еще несколько стереоселективных синтезов тетродотоксина, но химики под руководством Дирка Траунера (Dirk Trauner) из Нью-Йоркского университета решили пересмотреть сложившийся подход к синтезу этого соединения.