Вторичный углеродный радикал оказался стабильным. Химики получили его из стабилизированного карбокатиона

Химики из США синтезировали первый стабильный вторичный радикал, центрированный на атоме углерода. Радикал был стабилизирован соседними двойными связями углерод-азот и стерической нагруженностью скелета молекулы.

Исследование опубликовано в Nature Synthesis.

Первый в мире стабильный углеродный радикал — то есть частицу с неспаренным электроном, центрированным на атоме углерода — получил в 1900 году американский химик Мозес Гомберг (Mozes Gomberg). Это был третичный трифенилметильный радикал, стабилизированный тремя фенильными группами, которые, с одной стороны, окружали радикальный центр и закрывали его от сторонних взаимодействий, а с другой — стабилизировали сам радикал за счет делокализации электронной плотности на сопряженной системе бензольных колец.

С тех пор химики получили много стабильных третичных углеродных радикалов, но вторичные или, тем более, первичные радикалы, им удавалось только наблюдать спектроскопически. Примеров стабильных углеродных радикалов с одним или двумя заместителями на атоме углерода с неспаренным электроном до сих пор найдено не было.

Но недавно химики под руководством Ги Бертрана (Guy Bertrand) из Калифорнийского университета в Сан-Диего получили первый вторичный стабильный радикал.

Подробнее
Пожалуйста, оцените статью:
Пока нет голосов
Источник(и):

N+1