Химики из Китая синтезировали два топологически хиральных молекулярных узла — узел-трилистник с тремя перекрестьями и продукт зацепления двух узлов-трилистников с 14 перекрестьями. Ученым удалось селективно получить каждый из оптических изомеров обоих узлов благодаря оптически активным исходным соединениям.

Исследование опубликовано в Nature Synthesis.

Молекулярные узлы представляют собой цепочки из органических или металлорганических фрагментов, сплетенные так, что их нельзя распутать без разрыва химической связи. Получают эти молекулы чаще всего с помощью темплатного синтеза: органические молекулы могут координироваться с ионом металла и, благодаря удобному расположению друг относительно друга, закручиваться в узел. Но иногда молекулы образуют узлы и без помощи металлов, если им в этом помогают выгодные невалентные взаимодействия, например, водородные связи или пи-стэкинг (слабое взаимодействие между плоскими ароматическими кольцами).

При этом молекулярные узлы могут обладать топологической хиральностью — то есть существовать в виде двух зеркальных изомеров. Этот вид хиральности характерен только для соединений, в которых молекулы механически связаны друг с другом, и поэтому ученые стараются придумать общие методы синтеза таких молекул.

Схема сцепки двух узлов-трилистников / Cui Zheng, Jin Guo-Xin / Nature Synthesis, 2022

Химики Цуй Чжэн (Cui Zheng) и Цзинь Го-Синь (Jin Guo-Xin) из Фуданьского университета предположили, что топологически хиральный молекулярный узел с большим количество перекрестий можно получить из простого узла-трилистника, если он будет обладать достаточно большой полостью.