Химик РУДН разработал новый протокол для превращения растительных углеводородных радикалов в вещества, которые можно использовать для синтеза кофермента Q0 — звена в цепи переноса электронов в митохондриях. Коферменты — небольшие молекулы, которые соединяются с белками и образуют ферменты.

Коферменты группы Q в организмах млекопитающих и растений участвуют в поддержании энергетического обмена клеток — они являются частью митохондриальной дыхательной цепи. Эти коферменты обладают сильной антиоксидантной активностью и регулируют проницаемость митохондриальных мембран. Один из них, Q0, обладает противоопухолевыми свойствами, в частности, он ингибирует метастазирование молочной железы, рака кожи и яичников.

Первые попытки синтеза Q0 представляли собой многоуровневую схему, которая начиналась с простого органического соединения —галловой кислоты. Позднее были предложены более эффективные схемы, но они осложнялись побочными процессами. Химик РУДН предложил простой способ получения из экстракта петрушки и укропа веществ, из которых можно синтезировать Q0.

«Мы предлагаем легкий источник для синтеза предшественников Q0 на основе аллилполиметоксибензолов. Их легко выделить в больших количествах из экстрактов семян петрушки и укропа», — доктор химических наук Виктор Хрусталев, заведующий кафедрой неорганической химии РУДН.

Ключевая стадия нового метода — гидрирование (присоединение водорода) к фрагментам аллилполиметоксибензолов. Химики проводили этот этап в герметичном аппарате из нержавеющей стали с фторопластовой вставкой с помощью пористого палладиевого катализатора. Такие катализаторы снижают расход дорого металла благодаря большой площади поверхности, термической и механической стабильности. Более того, реакционную смесь можно после использования отделить от катализатора без дополнительных фильтрующих устройств.

Химики повторили реакцию при различных концентрациях и нагрузках исходных соединений с разной концентрацией палладия (0,6–5%). В результате удалось подобрать такую концентрацию металла, при котором время реакции оказалось минимальным — 4–8 часов. Химики также обнаружили, что при увеличенном давлении водорода (20 атм.) реакция протекает намного быстрее — всего за 2–4 часа, тогда как при 2 атм. требуется около 6–8 часов.

Обычно в подобных реакциях гидрирования образуются побочные продукты метилбензолы, это затрудняет дальнейшую очистку продуктов. Однако в предложенной технологии обнаруживаются только остаточные следы таких примесей на палладиевом катализаторе. После очистки катализатор можно использовать до 40 раз.

«C помощью рентгеноструктурного анализа мы подтвердили пространственную структуру полученного соединения. Это позволяет дальнейшее изучение его противоопухолевых и антиоксидантных свойств», — доктор химических наук Виктор Хрусталев, заведующий кафедрой неорганической химии РУДН.

Статья опубликована в Mendeleev Comunications