Сотрудники химического факультета МГУ имени М.В.Ломоносова нашли новый путь синтеза химического соединения с требуемой противоопухолевой активностью, но более простого в структуре, чем использующийся сейчас алкалоид псевдодистомин D. Результаты своей работы химики представили в журнале Tetrahedron Letters.

«Представлен новый путь синтеза транс-3-аминопиперидин-4-олов – предшественников алкалоида (органического вещества, содержащего азот) псевдодистомина D. Разработан новый путь синтеза функционализованных производных пиперидина для создания новых биологически активных соединений и моделей для молекулярных переключателей – интенсивно развиваемого направления по созданию молекулярных машин», – рассказала автор статьи, доктор химических наук Галина Гришина.

Вещество под названием псевдодистомин D обладает высокой противоопухолевой активностью за счет сильной цитотоксичности – способности химического вещества повреждать клетки тканей. Псевдодистомин D применяется при лечении лейкемии мышей и человеческой эпидермальной карциномы. В ходе работы ученые использовали современные методы тонкого органического синтеза: флеш-хроматографию, колоночную и пластиночную препаративную хроматографию на силикагеле или оксиде алюминия. Анализ промежуточных и целевых соединений выполнялся методом хромато-масс-спектрометрии и масс-спектрометрии высокого разрешения.

«Новые гетероциклические модели – транс-3(4)-аминопиперидин-4(3)-олы – это рН- чувствительные амфифильные молекулы (молекулы, обладающие способностью и притягивать и отталкивать воду) для создания молекулярных переключателей. Они могут быть использованы в системах для адресной доставки лекарственных препаратов», – заключила Галина Гришина.

Работа проходила в сотрудничестве с американскими учеными из Тихоокеанского университета.